Par la suite, le peintre aura la possibilité d’étudier toute une série de toiles baroques de Rubens, qui le marquent profondément. En 1709, Watteau remporte le second prix de Rome. Trois ans plus tard, en 1712, il postule de nouveau. Son œuvre fut jugée d’une si grande qualité qu’il fut élu comme membre de plein droit de l’Académie. En 1717 il présenta son morceau de réception, le fameux "Pèlerinage à l’île de Cythère" , toile mélancolique et mystérieuse. L’Académie créera un genre spécialement pour lui : la " fête galante"

Si les toiles de Watteau reflètent l’influence des grands maîtres flamands, notamment de Rubens, et des Vénitiens, son goût des rendus vaporeux, la sensualité de sa palette et ses figures énigmatique y ajoutent une certaine étrangeté . Il est le peintre des réceptions mondaines de plein air, les fameuses « fêtes galantes », Parmi ses autres sujets de prédilection figurent également les clowns (Pierrot) et les personnages de la commedia dell’arte.

Dans L’Enseigne de Gersaint, panneau réalisé pour la boutique d’un marchand d’art, Watteau représente d'une manière ironique , la controverse entre la peinture du passé et celle du présent, que son œuvre a tenté de synthétiser.

Watteau mourra d'une maladie pulmonaire en 1721, à l'âge de 37 ans. Ses œuvres influenceront les impressionnistes par la légèreté de l’atmosphère qui les nimbent. Jean-Antoine, le premier, introduit dans la peinture les joies de la vie rustique, les pastorales, les jeux de bergers et bergères. Ainsi il a su créer un monde poétique où les fêtes galantes se célèbrent avec faste.

L'oeuvre de Watteau dépasse les conventions du "style régence": en se servant de la nature, de l'art et de l'amour il crée un paradis mystique et tendre où la jeunesse , la beauté et la sensualité semblent nier la vieillesse et le temps qui passe...